Op de kwelderwal midden in het gebied tussen de voormalige rivieren de Hunze (nu Reitdiep) en de Fivel werden ruim voor de jaartelling zes wierden opgeworpen in een Noord-Zuid lijn, vanaf Onderwierum naar Menkeweer in het open getijdenlandschap. De huiswierde ten noorden van Westerdijkshorn staat op de oude kaarten als Oudebosch opgetekend.

De boerderij ligt in de slinger van het oorspronkelijke kleipad, de Boschweg, tussen Winsum en Westeremden: een handelsroute uit de tijd van de Romeinen, toen Winsum en Westeremden beiden nog open toegang tot de zee hadden. Wellicht zullen ook de monniken van de 12-de tot de 16e eeuw dit pad veelvuldig gebruikt hebben, om hun vee en landbouwproducten van de voorwerken naar het klooster te halen.

Oudebosch maakte deel uit van het kerspel Onderwierum en was verbonden met deze dorpwierde middels een kerkenpad. In 1840 werden de kerken in Onderwierum en Menkeweer afgebroken en de kerkelijke gemeente werden overgedragen naar het veel jongere Onderdendam. In zowel Onderwierum alsook op Menkeweer zijn de mooie begraafplaatsen bewaard gebleven op het hoogste punt van de wierden.

Onderdendam beleeft zijn gloriejaren nadat het Boterdiep als trekschuitverbinding wordt verbeterd tussen 1623 en 1653 en zich met het Winsumerdiep en Warffummermaar verbindt. Op dit kruispunt van vaarwegen wordt een rechtbank en een schipperbeurs gesticht. Bovendien zetelt hier het bestuur van het belangrijke Waterschap Noorderzijlvest. De vele schippers maken gebruik van de vele neringdoenden en samen met de Duitse arbeiders van de steenfabrieken bezoeken ze de - in totaal elf - cafés die in Onderdendam waren gevestigd. Nadat het spoor van Groningen naar Delfzijl in 1884 via Bedum in gebruik wordt genomen boet Onderdendam in op zijn economische en bestuurlijke betekenis.

Wanneer de huidige monumentale boerderij, ook vaak vermeldt als Boschhoeve, in 1854 wordt gebouwd, zullen  op deze locatie veel voorgangers hebben gestaan met kleinere afmetingen. De fundamenten, deels van kloostermoppen gemaakt, duiden hierop. Het huidige gebouw werd in het jaar van hun huwelijk gebouwd door Fokke Tilma, geboren te Menkeweer in 1824, zoon van Pieter Harms van Piets Til (de brug over het Warffumer Maar te Onderdendam) en Trijntje Allershoff(1832) Trijntje is een dochter van de steenfabrikant en kalkbrander Allershoff met fabrieken tussen Obergum en Onderdendam. De stenen voor de boerderij worden in zijn fabriek gebakken. Na het vroegtijdige overlijden van Tilma in 1860 trouwt de weduwe met een landbouwer uit Uithuizermeden, Jacob Siert Wiersema. Hun zoon Garbrand Siert Wiersema (1873) wordt boer op de Boschhoeve tot hij kinderloos overlijdt in 1928. De rijke familie Wiersema bouwt voor de broer van Garbrand Siert – Siert Garbrand genaamd – de voorname boerderij “Haver” in 1894 aan het Boterdiep even ten Zuiden van Onderdendam.

In 1929 wordt de boerderij verkocht op een veiling aan een belegger, waarna bedrijfsleiders de boerderij beheren. Vanaf de zestiger jaren van de vorige eeuw raakt de boerderij steeds verder in verval, totdat in de periode 1996-2003 op deze unieke locatie een landgoed wordt gesticht met een groots opgezet plan.